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当前位置:小木虫 >> 化学综合 >> 硼氢化钠的还原问题

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硼氢化钠的还原问题


作者: zizaitian    发布日期: 2008-03-15

我的一个化合物里有羰基有羧基,我想把羧基还原为醛,没找到好的方法,只能先还原为醇再氧化。请问在用硼氢化钠还原羧基的时候会不会也把羰基也还原了?有什么好的还原方法吗?望高手不吝赐教!!!

[ Last edited by 小红豆 on 2007-6-15 at 20:52 ]
相关回复:

作者: appdavid   发布日期: 2007-01-29
可以, 用苄基三苯基氯化磷与NaBH4 反应制备硼氢化三苯基苄基来还原醛酮等,具有良好的化学选择性和产率, 可以有效地还原芳香醛和不饱和醛, 而饱和醛需较长时间, 还原酮较困难, 双键不受影响

作者: 否则忘记   发布日期: 2007-01-31
有没有想过保护羰基!!再氧化,然后在脱保护》??

作者: chemistlee   发布日期: 2007-02-02
QUOTE:
Originally posted by zizaitian at 2007-1-29 16:57:
我的一个化合物里有羰基有羧基,我想把羧基还原为醛,没找到好的方法,只能先还原为醇再氧化。请问在用硼氢化钠还原羧基的时候会不会也把羰基也还原了?有什么好的还原方法吗?望高手不吝赐教!!!
你的路线没错。硼氢化钠能还原羧基吗?表示怀疑。一般是先把它酯化,然后再还原。我做过的,很好做。醇氧化成醛用二氧化锰,有大量文献可查。还原时酮羰基应该不受影响,试试看吧。实验要做了才知道。

作者: wangyanweishe   发布日期: 2007-02-15
最近 我作丙基环己基甲酸的还原成 醇的反应,效果很好,反应程度再99。5%以上(GC,LC),需要现向硼氢化钠(THF为溶剂)加入ZnCl2,回流4h。然后加入酸。这个可以原料从几克到几千克均可。

作者: wangyanweishe   发布日期: 2007-02-15
如果想把酸用硼氢化钠还原为醛,可以先用二氯亚砜成酰氯(反应程度很 高),然后还原,即可

作者: yulan19992002   发布日期: 2007-02-20
硼氢化钠只还原醛、酮的羰基,建议楼主翻阅一下北京大学邢其毅院士的基础有机化学相关章节。

作者: haiytu   发布日期: 2007-03-17
硼氢化钠不能还原羧基的,你可以先将羰基制成缩醛保护起来,然后将羧基作成衍生物用DIBAL-H等还原剂还原即可.

作者: wangys99   发布日期: 2007-03-17
:P:P:P:P

作者: wangys99   发布日期: 2007-03-17
:P:P:P

作者: 观星人   发布日期: 2007-03-17
用用LiAl(OtBu)3H,叔丁醇氢化铝锂

作者: wansonglin123   发布日期: 2007-05-07
记得硼氢化钠只可以还原醛酮,能还原羧基吗?我是新手,请多赐教!

作者: s061125   发布日期: 2007-05-10
说’硼氢化钠不能还原羧基‘已经过时了。
以前是这么认为的,但是现在有很多例子证明硼氢化钠可以还原羧酸,例如不同溶剂,温度,添加物等等

书上说的都是以前大家普遍认为的,要弄准,还是以常看最新文献为准。

作者: caiyun   发布日期: 2007-07-14
我觉得酸还原在醇再氧化是成醛是比较好的!

作者: fjysm   发布日期: 2007-07-14
硼氢化钠能否还原R-C=N-R?

作者: caiyun   发布日期: 2007-07-14
硼氢化钠加三氯化铝类用二乙二醇二甲醚做溶剂,产生的甲硼烷是可以还原酯的,但不能还原羧酸的,这一类反应我做过!

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