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当前位置:小木虫 >> 有机合成 >> 请问硼氢化钠还原时应注意些什么?

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请问硼氢化钠还原时应注意些什么?


作者: oliverwuwei    发布日期: 2008-03-15

请问硼氢化钠还原时应注意些什么?在实验室操作有哪些注意的,可不可以用吡啶、DMF作溶剂,加入其它的比如金属盐提高其还原能力时又应当注意什么,请做过反应的大虾们指点指点!谢谢!

[ Last edited by shhx2006 on 2007-8-23 at 19:33 ]
相关回复:

作者: 原核生物   发布日期: 2007-05-13
常用THF 等非质子溶剂

可以考虑乙二醇二甲醚 我试过这个溶剂 未经优化 收率不及THF

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-05-13
文献上都是用的THF,但是目前实验室好像没有THF,买的要过一段时间才到,可不可以用无水乙醚?

作者: guwq02   发布日期: 2007-05-13
硼氢化钠 一般来说就是无水操作吧

你要还原什么咚咚?

还可以适当加点 甲醇钠之类的吧

作者: xiaohezi7844   发布日期: 2007-05-14
一般是THF做溶剂,可适当加一些甲苯的,一般以回流为主,但要找到合适的温度,温度影响比较大,呵呵

作者: fjc369   发布日期: 2007-05-14
我用过硼氢化钾,以水为溶剂,在弱碱性条件下反应。

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-05-14
能不能具体点,因为我看文献上说该实验还是有一定的危险性,能把操作中的注意事项讲一讲吗?

作者: wydq   发布日期: 2007-05-15
NaBH4基本无危险,不象LAH(有次称量过程中着火)。我有一位阻极大的ketone在THF中还原不完全,加入少量水,搅一晚上,完全还原。

作者: ping_ko   发布日期: 2007-05-16
用95%的乙醇就很好了,溶解性很好,利于反应,NaBH4对水稳定,没有危险!THF价格太贵,不考虑!乙醇最后脱掉,在水洗,加入萃取剂就可以提取得到产品!

作者: ping_ko   发布日期: 2007-05-16
可以用吡啶、DMF作溶剂,就看你实验条件了!加入一点氢氧化钠可以提高还原性!

作者: wusilin540   发布日期: 2007-05-16
一般在质子溶剂中反应,在水和乙醇中有一定的稳定性,常用乙醇作溶剂,加少量碱提高溶液碱性而稳定达到还原性的提高

作者: tangyangzhao   发布日期: 2007-05-16
:o:o,看你杂个还原了,助剂很多,用酸的话小心有BH3

作者: guyunkai   发布日期: 2007-05-16
还原醛到醇的话,甲醇做溶剂,3当量NaBH4零度慢加,经典方法。不怕水,不怕氧。

作者: liuxile   发布日期: 2007-05-16
一般用THF,醇作溶剂,最近做了一个还原,试了好长时间发现用水直接作溶剂,所得效果最好,呵呵!:P

作者: liuxile   发布日期: 2007-05-16
如果用其它作溶剂的话,加的当量数多的话,淬灭时要小心,尤其是低沸点溶剂,最好冰浴,慢慢加 ,安全啊!!:D

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-05-21
通过楼上众位GG/MM的意见,是不是有点在中性或若碱性条件下反应好一些哈,可以避免BH3。如果还原羧酸衍生物中的羰基有可能吗?

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-05-26
请问硼氢化钠的用量一般是多少

作者: cwlxhy   发布日期: 2007-05-26
我用过氨水作溶剂,碱性条件下反应。

作者: jcjzj   发布日期: 2007-05-26
硼氢化钠还原时可采用添加剂增强其还原能力。比如加入等当量氯化锂可原位生成硼氢化锂还原酯;加入一些碘原位生成硼烷还原酯,酰胺,羧酸等等。

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-05-26
反应结束后大家都用什么淬灭反应?

作者: niujunmylove   发布日期: 2007-05-26
1M NaOH

作者: victory521   发布日期: 2007-05-26
用丙酮淬灭

作者: billclinton   发布日期: 2007-05-26
:D

作者: lork   发布日期: 2007-05-26
没有其他火花成分作用下 硼氢化钠在甲醇中的还原能力最好

作者: 原核生物   发布日期: 2007-05-27
如果用THF做溶剂 淬灭先用丙酮然后加稀盐酸 直接加稀盐酸,太快, 可能会冲液,这个冲液一开始没有前兆,慢慢积累着,突然升温很快,然后就夹带着泡沫冲了
这个冲液可能原因为硼氢化钠过量,也可能是还原不好,导致仍有大量硼氢化钠。

还原羧酸可以加很多辅助还原剂,不少还具有一定的选择性,不少文献有报道

其它溶剂还可以选择乙二醇二甲醚等非质子溶剂

。。。。。。

作者: lyzh001   发布日期: 2007-05-27
用THF和甲苯都可以,也可以用它们做混和溶剂使用,不过一般THF反应活性更高!
加入金属盐是可以提高还原性的!一般有钙盐,铝盐,锌盐等!

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-05-30
谢谢各位兄弟姐妹!

作者: zhanwei34   发布日期: 2007-05-31
发个文章给你参考下

作者: oliverwuwei   发布日期: 2007-06-03
QUOTE:
Originally posted by zhanwei34 at 2007-5-31 17:17:
发个文章给你参考下
谢谢这位朋友,文献有,但是文献中有些东西是不会讲的。所以在此发帖,我完成了反应,现在头疼如何检测我的产物。

作者: xuhuisheng001   发布日期: 2007-06-20
我做的时候 用的是THF

作者: xxm1984   发布日期: 2007-08-23
QUOTE:
Originally posted by ping_ko at 2007-5-16 10:07 AM:
用95%的乙醇就很好了,溶解性很好,利于反应,NaBH4对水稳定,没有危险!THF价格太贵,不考虑!乙醇最后脱掉,在水洗,加入萃取剂就可以提取得到产品!
请问你是还原什么样的羰基啊,我现在有个项目是还原L-苏氨酸,也采用了这个方法,好象没有得到什么产物.能告诉我你的具体操作步骤吗?或者是根据哪篇文献合成的呢?很急啊,先谢谢了!

作者: pxy84   发布日期: 2007-08-23
很好的一个问题,特别感谢!

作者: wangxianxun   发布日期: 2007-08-23
处理会放出乙硼烷,剧毒,一定要小心

作者: 王惠子   发布日期: 2007-09-25
还原酯总是不能完全还原,已经过量很多了

作者: 刁刁   发布日期: 2007-09-25
甲醇,乙醇做溶剂得例子比比皆是,加入碱性得东西是为了防止硼氢化钠分解,最后猝灭一般不用酸,可以用饱和碳酸氢钠溶液。
这个东西得反应温度就在0度左右进行就可以,没有什么危险的。

作者: zxd-2000   发布日期: 2007-09-25
我觉得异丙醇可行,我用过的

作者: ouyangmiao   发布日期: 2007-10-10
我用水、乙醇分别作溶剂,用硼氢化钠还原亚胺类物质,读失败了。请问还原产物是否均为白色呢?

作者: crmao   发布日期: 2007-10-10
比较简单的反应,尝试加入吡啶会使得还原能力加强
在一定条件下可以还原共轭双烯

作者: tangyangzhao   发布日期: 2007-10-11
什么好溶加什么:D:D

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