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【请教】合成2-氨基丁酰氨

作者: shidongke (站内联系TA)    发布: 2009-11-25
http://p13.freep.cn/p.aspx?u=v20_p13_p_0911251851005071_0.bmp
请教为什么用2-溴丁酸甲酯合成不了2-氨基丁酰胺,而是其他未知东西。而只能采用下面这条路线呢?
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氨水会和酯反应吧!
再第一步中,氨水是否会与羧基反应?
再第一步中,氨水是否会与羧基反应?
氨水不与羧酸反应啦
2-溴丁酸甲酯应该可以合成2-氨基丁酰胺,但氨水必须大大过量才可以,否则就会生成氨基酸自身反应的产物,因为氨基酸的脂肪氨基比氨水的亲核性强,在酯的氨基时氨基酸的脂肪氨基会优先反应。
可以将你的起始原料溴代酸制成酰氯与氨水低温条件下反应制成溴代酸的酰胺,然后再与氨水反应成最终产物,酰化和取代分开做比较好,尽管这样也有可能有上述副产物出现,所以氨水还是要大过量。
要直接用氨基酸做酰氯可能不会成功,会有分子间反应成酰胺,如果非要做成酰氯建议先保护下氨基与氨水反应完后再脱保护得到最终产物,这么做成功率最高但可能较繁锁。
Originally posted by chem_boy at 2009-11-26 13:59:
2-溴丁酸甲酯应该可以合成2-氨基丁酰胺,但氨水必须大大过量才可以,否则就会生成氨基酸自身反应的产物,因为氨基酸的脂肪氨基比氨水的亲核性强,在酯的氨基时氨基酸的脂肪氨基会优先反应。
可以将你的起始原料溴 ...
我的目的是合成2-氨基丁酰胺。对不起,我反应式条件错了,当时我用2-溴丁酸甲酯于甲醇氨溶液反应的。因为考虑产物2-氨基丁酰胺很怕水!
你说的溴代酸制成酰氯与氨水低温条件下反应制成溴代酸的酰胺.制酰氯用SOCl2吗,这还是没尝试过?   但是制得得酰氯和氨水反应。这个让可能溴和氯都会反应,产物就是2-氨基丁酰胺,但是有水。你说用通氨气于酰氯中可行吗?但不知怎么保证不发生自身反应!
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